Synonyma ke slovu bolestný: zarmucující, žalostivý, truchlivý, strastný, radostný, trýznivý, hořký, trpký, zahořklý, zatrpklý
Další podobná slova k bolestný jsou například následující: bolestivý, trýznivý, utrpení, trápení, zádumčivý, trpký, nesnesitelný, utrpenlivý, krušný, nešťastný, strastiplný, bolavý, trápící, hořký, kritický, bídný, trudný